Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия

Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд., испр. и доп. — Харьков: Изд-во НфаУ; Оригинал, 2007. — 776 с.В учебнике приведены главные аспекты современной органической химии. Рассмотрены важнейшие классы органических соединений, их способы получения, физические и химические свойства, идентификация. Даны представления о механизмах реакций. Подчеркнута роль и значимость органической химии как науки. Показана генетическая связь между классами органических соединений
Первое издание учебника удостоено Государственной премии Украины (2000 г.)
Для студентов фармацевтических вузов и фармацевтических факультетов медицинских вузов, рекомендуется для подготовки специалистов медицинского, биологического, педагогического, сельскохозяйственного и других профилейПредисловие
Введение в органическую химию
Предмет органической химии
Краткий обзор истории развития органической химии
Развитие теоретических представлений о строении органических соединений
Способы изображения органических молекул
Классификация и номенклатура органических соединений
Классификация органических соединений
Номенклатура органических соединений
Химическая связь
Типы химических связей
Квантово-механические основы теории химической связи
Гибридизация атомных орбиталей
Ковалентные σ- и π-связи
Основные характеристики ковалентной связи
Взаимное влияние атомов в органических соединениях
Индуктивный эффект
Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
Совместное проявление индуктивного и мезомерного эффектов заместителей
Сверхсопряжение (гиперконъюгация)
Сопряжение и пространственные препятствия
Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах. Понятие о резонансе
Изомерия органических соединений. Пространственное строение молекул
Структурная изомерия
Пространственная изомерия (стереоизомерия)
Способы изображения пространственного строения молекул
Оптическая изомерия
Геометрическая изомерия
Конформационная (поворотная) изомерия
Кислотность и основность органических соединений
Кислотность и основность по теории Брёнстеда
Типы органических кислот
Типы органических оснований
Кислоты и основания Льюиса
Методы установления строения органических соединений
Химические методы
Физические (инструментальные) методы
Электронная спектроскопия
Инфракрасная спектроскопия
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса
Масс-спектрометрия
Дифракционные методы
Органич еск ая химия
Основы теории реакций органических соединений
Энергетические условия протекания реакций
Понятие о механизме реакции
Типы механизмов реакций
Типы органических реакций
Промежуточные активные частицы
Карбокатионы
Карбанионы
Свободные радикалы
Алифатические углеводороды. Алканы
Алканы
Строение алканов
Номенклатура
Изомерия
Способы получения
Природные источники
Синтетические методы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции радикального замещения (S_R)
Окисление алканов
Крекинг алканов
Идентификация алканов
Отдельные представители. Применение
Алкены
Номенклатура
Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения (A_E)
Реакции восстановления и окисления
Полимеризация алкенов
Аллильное галогенирование алкенов
Идентификация алкенов
Отдельные представители. Применение
Алкадиены
Номенклатура
Строение алкадиенов
Алкадиены с сопряженными связями
Способы получения
Химические свойства
Натуральный и синтетический каучук
Идентификация сопряженных диенов
Отдельные представители. Применение
Алкины
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения (А_Е)
Реакции нуклеофильного присоединения (A_N)
Реакции замещения
Реакции окисления и восстановления
Димеризация, тримеризация и тетрамеризация алкинов
Идентификация алкинов
Отдельные представители. Применение
Алициклические углеводороды. Циклоалканы
Классификация и номенклатура алициклических углеводородов
Циклоалканы. Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Строение циклоалканов
Химические свойства
Идентификация циклоалканов
Отдельные представители. Применение
Ароматические углеводороды. Одноядерные арены
Одноядерные арены. Строение бензола. Ароматичность
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Природные источники
Синтетические методы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции электрофильного замещения (S_Е)
Реакции присоединения
Реакции окисления
Галогенирование гомологов бензола с участием боковой цепи
Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения
Ориентация в дизамещенных бензола
Идентификация моноядерных аренов
Отдельные представители. Применение
Многоядерные арены с конденсированными (аннелированными) бензольными циклами
Нафталин
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Строение нафталина
Химические свойства
Реакции электрофильного замещения (S_E)
Реакции присоединения
Окисление
Ориентация замещения в нафталиновом ядре
Отдельные представители. Применение
Антрацен
Способы получения
Строение. Химические свойства
Фенантрен
Многоядерные арены с изолированными бензольными циклами
Бифенил
Способы получения
Строение. Химические свойства
Дифенилметан
Трифенилметан
Красители трифенилметанового ряда
Небензоидные соединения
Циклопентадиенил-анион
Циклогептатриенил-катион
Азулен
Галогенопроизводные углеводородов
Номенклатура
Изомерия
Галогеналканы
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения (S_N)
Реакции элиминирования (Е)
Взаимодействие с металлами
Восстановление галогеналканов
Дигалогеналканы
Способы получения
Химические свойства
Галогеналкены
Способы получения
Химические свойства
Ароматические галогеноуглеводороды
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения (S_N)
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре (S_E)
Реакции с металлами (металлирование)
Идентификация галогенопроизводных углеводородов
Химические методы
Инструментальные методы
Отдельные представители. Применение
Нитросоединения
Номенклатура. Изомерия
Нитроалканы
Способы получения
Химические свойства
Ароматические нитросоединения
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции по ароматическому ядру
Идентификация нитросоединений
Отдельные представители. Применение
Амины
Номенклатура. Изомерия
Алкиламины
Способы получения
Физические свойства. Пространственное строение
Химические свойства
Основность
Реакции с электрофильными реагентами
Окисление алкиламинов
Ариламины
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции с участием аминогруппы
Реакции с участием ароматического ядра
Окисление ариламинов
Диамины
Способы получения
Химические свойства
Идентификация аминов
Химические методы
Физические методы
Отдельные представители. Применение
Диазо- и азосоединения
Диазосоединения
Номенклатура. Изомерия
Способы получения солей арендиазония
Физические свойства
Химические свойства
Реакции с выделением азота
Реакции без выделения азота
Азосоединения
Способы получения
Химические свойства
Основные положения теории цветности. Азокрасители
Оглавление
Гидроксильные производные углеводородов. Простые эфиры
Одноатомные спирты
Номенклатура
Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Идентификация спиртов
Отдельные представители. Применение
Двух-, трех- и полиатомные спирты
Способы получения двух-, трех- и полиатомных спиртов
Физические свойства
Химические свойства
Идентификация диолов и триолов
Отдельные представители. Применение
Енолы
Аминоспирты
Способы получения
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Фенолы. Одноатомные фенолы
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции с участием связи О-Н
Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце (SE)
Реакции восстановления и окисления
Идентификация одноатомных фенолов
Отдельные представители. Применение
Двух-, трех- и полиатомные фенолы
Способы получения
Химические свойства
Идентификация
Отдельные представители. Применение
Аминофенолы
Способы получения
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Простые эфиры
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Идентификация простых эфиров
Отдельные представители. Применение
Альдегиды. Кетоны
Насыщенные альдегиды и кетоны
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции нуклеофильного присоединения (A_N)
Реакции присоединения-отщепления
Реакции конденсации
Реакции с участием α-углеродного атома
Реакции полимеризации
Реакции восстановления и окисления
Отдельные представители. Применение
Непредельные альдегиды
Диальдегиды. Дикетоны
Ароматические альдегиды и кетоны
Классификация. Номенклатура
Способы получения
Органич еск ая химия
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Карбоновые кислоты. Монокарбоновые кислоты
Насыщенные монокарбоновые кислоты
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Кислотные свойства
Реакции нуклеофильного замещения (S_N)
Замещение атомов водорода у α-углеродного атома
Окисление и восстановление
Отдельные представители. Применение
Ненасыщенные монокарбоновые кислоты
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Ароматические монокарбоновые кислоты
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Идентификация монокарбоновых кислот
Дикарбоновые кислоты
Насыщенные дикарбоновые кислоты
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Ненасыщенные дикарбоновые кислоты
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Ароматические дикарбоновые кислоты
Способы получения
Физические и химические свойства
Идентификация дикарбоновых кислот
Функциональные производные карбоновых кислот
Галогенангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды)
Номенклатура
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Ангидриды карбоновых кислот
Классификация. Номенклатура
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Сложные эфиры карбоновых кислот
Номенклатура
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Оглавление
Амиды карбоновых кислот
Номенклатура
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Гидразиды карбоновых кислот
Номенклатура
Способы получения
Химические свойства
Нитрилы (цианиды)
Номенклатура
Способы получения
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Идентификация функциональных производных карбоновых кислот
Гетерофункциональные карбоновые кислоты
Галогенокарбоновые кислоты
Номенклатура
Способы получения
Физические и химические свойства
Отдельные представители. Применение
Гидроксикислоты
Номенклатура. Изомерия
Алифатические гидроксикислоты
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Фенолокислоты
Способы получения
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Оксокислоты
Номенклатура
Способы получения
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Аминокислоты
Номенклатура. Изомерия
Способы получения
Физические и химические свойства
Отдельные представители. Применение
Идентификация гетерофункциональных карбоновых кислот
Производные угольной кислоты
Хлорангидриды угольной кислоты
Амиды угольной кислоты
Сераорганические соединения
Тиолы
Способы получения
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Сульфиды
Способы получения
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)
Классификация и номенклатура
Способы получения
Строение сульфогруппы
Химические свойства
Отдельные представители. Применение
Органич еск ая химия
Гетероциклические соединения
Классификация
Номенклатура
Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом
Оксиран и оксетан
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные оксирана и оксетана
Азиридин и азетидин
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные азиридина и азетидина
Пяти- и шестичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами
Ароматичность гетероциклов
Кислотно-основные свойства гетероциклов
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом
Способы получения
Общие способы получения пиррола, фурана и тиофена
Специфические способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Общие химические свойства пиррола, фурана и тиофена
Специфические химические свойства пиррола и фурана
Идентификация пиррола, фурана и тиофена
Важнейшие производные пиррола, фурана и тиофена
Производные пиррола
Производные фурана
Производные тиофена
Индол
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные индола
Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами
Пиразол
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные пиразола
Имидазол
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные имидазола
Бензимидазол
Тиазол
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные тиазола
Оксазол
Изоксазол
Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом
Пиридин
Способы получения
Физические свойства
Строение и химические свойства
Важнейшие производные пиридина
Оглавление
Хинолин
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные хинолина
Изохинолин
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Акридин
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные акридина
Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода
α-Пиран и γ-пиран
Кумарин
Хромон
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
Диазины
Пиридазин (1,2-диазин)
Пиримидин (1,3-диазин)
Пиразин (1,4-диазин)
Фенотиазин
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Конденсированные системы гетероциклов
Пурин
Способы получения
Физические свойства
Строение и химические свойства
Важнейшие производные пурина
Птеридин
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важнейшие производные птеридина
Аллоксазин и изоаллоксазин (флавин)
Семичленные азотсодержащие гетероциклы
Алкалоиды
Методы выделения алкалоидов из растений
Методы обнаружения алкалоидов
Классификация алкалоидов
Алкалоиды группы пиридина и пиперидина
Никотин
Анабазин
Лобелин
Алкалоиды группы хинолина
Хинин
Алкалоиды группы изохинолина и фенантренизохинолина
Папаверин
Морфин
Кодеин
Алкалоиды группы тропана
Атропин
Скополамин
Кокаин
Алкалоиды группы индола
Резерпин
Стрихнин
Углеводы
Моносахариды
Классификация. Номенклатура
Стереоизомерия
Строение моносахаридов
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Реакции с участием открытых форм
Реакции с участием циклических форм
Отдельные представители моносахаридов. Применение
Отдельные представители дезокси- и аминосахаров. Применение
Отдельные представители метилпентоз. Применение
Отдельные представители производных моносахаридов. Применение
Дисахариды
Восстанавливающие дисахариды
Невосстанавливающие дисахариды
Полисахариды
Гомополисахариды
Гетерополисахариды
Белки
α-Аминокислоты как мономеры белков
Стереоизомерия
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства α-аминокислот
Реакции, протекающие с участием аминогруппы
Реакции, протекающие с участием карбоксильной группы
Идентификация α-аминокислот
Строение пептидов и белков
Синтез пептидов
Сложные белки (протеиды)
Нуклеиновые кислоты
Строение нуклеиновых кислот
Рибонуклеиновые (РНК ) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК ) кислоты
Липиды
Классификация
Омыляемые липиды
Простые липиды
Жиры
Воски. Твины
Сложные липиды
Фосфолипиды
Колипиды
Неомыляемые липиды
Простагландины
Изопреноиды
Терпены
Каротиноиды
Стероиды
Список литературы
Именной указатель
Предметный указатель