Де ла Мар П., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам

Предисловие.
Предисловие авторов.
Введение.
Химия ионов карбония.
Введение.
Карбониевые ионы как промежуточные соединения в реакциях нуклеофильного замещения.
Кинетика: обратимость гетеролиза.
Ионные пары.
Короткоживущие ионы карбония. Эффект экранирования.
Сохранение конфигурации. Эффект соседних групп.
Перегруппировки с участием соседних групп.
Перегруппировки Вагнера—Меервейна.
Пинаколиновые перегруппировки.
Аллильные перегруппировки.
Термодинамический и кинетический контроль в реакциях с участием ионов карбония.
Потеря протона карбониевым ионом.
Влияние среды.
Устойчивые карбониевые ионы.
Электрофильный водород. Присоединение воды к олефинам.
Равновесие при гидратации.
Влияние строения на скорость гидратации.
Ориентация при гидратации.
Стереохимия гидратации.
Перегруппировки, сопровождающие гидратацию.
Изомеризация олефинов и дейтерообмен, сопровождающие гидратацию.
Зависимость скорости гидратации от кислотности.
Гидратация α, β-ненасыщенных карбонильных соединений.
Электрофильный водород. Присоединение слабых кислот к олефинам.
Введение.
Присоединение метанола.
Присоединение карбоновых кислот.
Присоединение фенолов и тиолов.
Препаративные реакции присоединения воды и слабых кислот.
Электрофильный водород. Присоединение минеральных кислот к соединениям с двойной связью.
Введение.
Хлорная и серная кислоты.
Фтористый водород.
Хлористый водород.
Присоединение к простым олефинам.
Кинетика.
Стереохимия.
Перегруппировка.
Присоединение в присутствии перекисей.
Бромистый водород.
Аномальное присоединение: перекисный эффект.
Нормальное присоединение.
Йодистый водород.
Препаративное присоединение сильных кислот.
Присоединение галогенов. Электрофильный хлор.
Введение.
Кинетика и структурные эффекты.
Молекула хлора как электрофил.
Электрофилы, образованные из хлора и полярных катализаторов.
Хлорноватистая кислота и ее производные.
Катион хлора (Сl⁺) и его кинетические эквиваленты.
N-Галогенсоединения.
Присоединение хлора, катализируемое кислотой; нуклеофильный хлор.
Продукты.
Общие соображения.
Ориентация присоединения.
Стереохимия; транс-присоединение.
Стереохимия; цис-присоединение.
Внутренняя конкуренция соседних групп; перегруппировки, сопровождающие присоединение.
Замыкание кольцаю
Замещение, сопутствующее присоединению.
Препаративные реакции присоединения.
Дихлориды.
Хлоргидрины и их производные.
Электрофильное присоединение брома и иода.
Введение.
Кинетика и структурные эффекты.
Реакции второго порядка с молекулярным бромом.
Реакции третьего порядка с молекулярным бромом.
Анионный катализ в реакциях присоединения брома.
Тригалогенид-ионы в качестве бромирующих частиц.
Присоединение, катализируемое кислотой; нуклеофильный бром.
Присоединение молекулярного брома в апротонных растворителях; катализ присоединения брома.
Хлористый бром и аналогичные частицы.
Бромирование «положительно заряженным бромом».
Иодирование молекулярным иодом.
Хлористый иод и аналогичные соединения.
Продукты.
Общие соображения.
Ориентация.
Стереохимия.
Конкуренция соседних групп.
Перегруппировки.
Замещение, сопровождающее присоединение.
Препаративное и аналитическое применение.
Реакции присоединения с участием электрофильных кислорода и серы.
Введение.
Эпоксидирование надкислотами.
Общие соображения.
Кинетика и структурные эффекты.
Механизмы.
Катализ кислотами.
Присоединение озона.
Общие соображения.
Структурные эффекты и механизмы.
Продукты реакции.
Пространственные эффекты и перегруппировки.
Присоединение сульфенил- и селенилгалогенидов.
Общие соображения.
Продукты: направление и стереохимия присоединения.
Побочные реакции.
Аналогичные реакции,
Присоединение родана и родственных соединений.
Электрофильная сера.
Присоединение электрофильных азота, фосфора и мышьяка.
Введение.
Электрофильный азот.
Ацетат нитрония.
Нитрилхлорид.
Четырехокись азота.
Азотный ангидрид.
Нитрозилсерная кислота.
Нитрозилхлорид.
Азотистый ангидрид.
Электрофильные фосфор, мышьяк, сурьма и висмут.
Пятихлористый фосфор.
Треххлористый фосфор.
Треххлористый мышьяк.
Сурьма и висмут.
Электрофилы, содержащие элементы IV, III, II и I групп.
Введение.
Элементы IV группы.
Электрофильный углерод.
Электрофильные кремний, германий и свинец.
Элементы III группы.
Бор и алюминий.
Таллий.
Элементы II группы.
Элементы I группы.
Щелочные металлы.
Благородные металлы.
Присоединение к ацетиленам и алленам.
1. Ацетилены.
Введение.
Гидратация.
Присоединение слабых кислот и галогеноводородов.
Присоединение, катализируемое ионами металлов.
Присоединение галогенов.
Присоединение сульфенилгалогенидов.
Присоединение надкислот и озонирование.
Аллены.
Присоединение к сопряженным двойным связям и к ароматическим углеводородам.
Общие соображения.
Присоединение воды и слабых кислот.
Гетеролитическое присоединение галогеноводородов.
Присоединения, инициируемые электрофильным галогеном.
Хлор.
Бром и иод.
Гипогалоидные кислоты.
Присоединение к енинам.
Присоединение к сопряженным двойным связям в бензоидных системах.
Присоединение к другим кратным связям.
Введение.
Карбонильная группа.
Гидратация.
Присоединение спиртов и других слабых кислот.
Присоединение галогеноводородов.
Присоединение аммиака и его производных.
Альдольные реакции.
Присоединение пятихлористого фосфора.
Двойная связь C = N.
Присоединение кислот и воды.
Присоединение галогенов.
Двойная связь N = N.
Двойная связь N = 0.
Тройная связь С ≡ N.
Двойная связь S = O.